Tales of Monkey Island - это пятая часть знаменитой саги, разработанная Telltale Games совместно с LucasArts. Игра начинается через несколько лет после событий, разворачивавшихся в Escape from Monkey Island. Во втором эпизоде нашей истории грозный пират Гайбраш сбежал с острова, но его рука все еще поражена заразой, а ЛеЧак, в человеческом облике, ухлёстывает за Илэйн. И надо же было, именно в этот момент, встретится с охотницей за пиратами! Она ловкий и опытный боец, но Гайбраш и сам не лыком шит.

XIV столетие. В Европе свирепствует чума. Виновницей смертоносной беды признают беззащитную девушку, подозревая ее в колдовстве. Умирающий кардинал просит рыцаря Бэмена доставить ведьму в далекое аббатство, где ее чары должны быть разрушены. Семеро верховых и повозка с железной клеткой, в которой заточена обвиняемая, отправляются в опасное путешествие. Скоро рыцари осознают, что их миловидная спутница, и, правда, — не человек, а само исчадие ада. Воинам предстоит жестокая битва с такими духами зла, которых они не могли себе представить даже в самых ужасных кошмарах…