Джесси — дерзкая и умная женщина, которая до сих пор не может найти свой идеал. Однажды она встречает Итана, писателя в отчаянии, после того, как очередной его роман отвергнут издателями. Для Джесси, эта встреча больше, чем возможность вдохновить Итана. Через несколько минут после встречи, к Джесси знакомится с Троем, уверенным и успешным рекламщиком, всегда элегантным и романтичным. Теперь перед Джесси романтической парадокс: что же делать девушке, когда она встречает два идеала?

Наглый и бесшабашный бабник Даг так увлекся своей очередной пассией, что опоздал на похороны родной бабушки. Тем не менее, она оставила ему целый миллион долларов! Однако любимый внук получит его, только если вымолит прощение у несчастных девиц, которых он беззастенчиво обольстил и бросил. Ради такого богатства Даг готов совершить великий подвиг, хотя он и чувствует, что пережить это незапланированное романтическое приключение ему будет очень непросто.