После катастрофического свидания «вслепую» родители-одиночки Лорен и Джим согласны только в одном: они не хотят больше видеть друг друга никогда! Полагая, что их знакомство окончено, обе семьи пользуются удобным случаем и отправляются в идеальный отпуск с детьми. А оказываются в одних и тех же гостиничных апартаментах на роскошном южноафриканском курорте аж на целую неделю.

Пережив захватывающие события в своей жизни, о которых рассказывала комедия «Одноклассники», Ленни Федер решает, что лучше всего будет вместе со своей семьей переехать обратно в родной город. Так он сможет быть со своими друзьями детства, а их дети будут расти вместе. Но довольно скоро герою фильма «Одноклассники 2» и его приятелям по учебе представится возможность самим извлечь немало уроков от собственных детей в день, традиционно полный сюрпризов: последний день в школе.

Когда-то баскетбольная мальчишеская команда обошла соперников и выиграла соревнования. Ленни, Роб, Эрик, Курт, Маркус - звезды школы и любимцы девочек... С тех пор прошло 30 лет и парни снова встретились. Правда, повод грустный - похороны любимого тренера, который привел их к победе и многому научил. Но после похорон Ленни приглашает своих старых друзей вместе с женами и детишками на уик-энд в загородный дом. Там друзьям представится отличная возможность вспомнить молодость и научить кое-чему своих детей, да и самим узнать немало нового...

Великовозрастный балбес Билли Мэдисон, наследник невероятно богатого владельца сети отелей, проводит круглые сутки в разглядывании непристойных журнальчиков, поглощая пиво и устраивая идиотские розыгрыши. Правда, довольно скоро ему приходится взяться за ум: Мэдисон-старший сообщает Билли, что собирается передать бизнес подхалиму мистеру Гордону, и единственное условие, при котором Билли может стать руководителем компании отца, это заново закончить школу, начиная с первого класса, причем на каждый класс ему отводится всего две недели…

Генри Рот влюбляется в очаровательную Люси. Несмотря на небольшие помехи, уже к вечеру настойчивому Ромео удается добиться взаимности красавицы. Молодые люди счастливы и уверены, что их любовь продлится вечно. Увы, из-за последствий автомобильной аварии, девушка утром не помнит ничего из того, что произошло накануне. Несмотря на это, Генри не намерен сдаваться и собирается бороться за свою любовь, даже если ради этого ему и придется влюблять в себя Люси каждый день!

Мексиканка Флор Морено и ее дочь Кристина переезжают в Америку в поисках лучшей жизни. Известно, везет далеко не всем, но героиням улыбнулась фортуна — Флор получает работу экономки и кров в богатом доме четы Класки. Однако как нет, худа без добра, так и наоборот: синьора Морено не говорит по-английски, а Джон и Дебора Класки ни слова не понимают по-испански. Языковой барьер часто становится непреодолимой преградой для взаимопонимания эксцентричных американцев и консервативных латинос, то и дело приводя к анекдотическим недоразумениям. Впрочем, как бы не отличались их культуры, разве разумные люди не смогут рано или поздно найти общий язык? Хотя для этого им придется немало потрудиться…

Профессиональный футболист, бывший игрок Национальной Футбольной Лиги Пол Кру попадает в тюрьму за вождение автомобиля в нетрезвом состоянии. Начальник тюрьмы Хэйзен, задумавший организовать футбольный матч между охранниками и заключенными, предлагает Полу собрать свою команду. При этом он обещает сократить футболисту срок, если победу одержат охранники. Согласится ли Кру поступиться своими принципами ради скорейшего освобождения или же достойно поборется за победу?

Успешный пластический хирург Дэнни, знакомясь с девушками, демонстрирует им обручальное кольцо и сетует на неудавшийся брак. На удивление, красавицы тут же прыгают к нему в постель, стремясь обогреть и утешить. Дэнни это полностью устраивает, пока на одной из вечеринок он не знакомится с Палмер. С этой девушкой герой хотел бы связать свою жизнь, но она не хочет встречаться с женатым. Тогда Дэнни рассказывает историю о том, что уже развелся, но Палмер не верит и хочет познакомиться с его бывшей женой. Герой уговаривает свою подругу и ассистентку Кэтрин помочь ему.

Главный герой – Гилмор – приходит в восторг, как только услышит упоминание игры хоккей. Однако, сам он практически бесполезен на льду, и всё, что он может, так это провести отличный пушечный удар, не более того. Однажды в руки ему попадает клюшка для гольфа, и к всеобщему удивлению, его удар оказывается самым сильным за всю историю этого вида спорта. Но есть одно «но»: Гилмор всем сердцем не переносит гольф. Но ведь за победу в турнире платят большие, очень большие гонорары, и работать с Гилмором берётся один из самых лучших профессиональных тренеров.

У Лонгфелло Дидза два неоспоримых таланта — он готовит самую вкусную в городе пиццу и сочиняет самые уморительные поздравительные открытки. Но однажды его спокойной жизни приходит конец — его дядя Престон Блэйк оставляет ему в наследство 40 миллиардов долларов, медиа — империю, футбольную и баскетбольную команды и личный вертолет. Эта история тут же вызывает зависть знакомых и привлекает внимание прессы, в том числе и журналистки Бейб Беннет, которая решает окрутить счастливчика. Но с помощью своего верного помощника Эмилио, Дидз решает все проблемы и понимает, что деньги меняют многое, но не многих…